工学部　有機工業化学　練習問題
2009. 7. 14. 島田和明

[１] 以下の語句につき具体例をあげて説明せよ。
　(a) DHA　(b) マクロリド抗生物質　(c) クライゼン縮合 (d) イソプレン則　(e) サポニン　(f) [3,3]シグマトロピー転位　(g) Wagner-Meerwein転位　(h) ジベレリン　(i) 茶カテキン　(j) 性ホルモン　(k) 自動酸化

[２] 以下の問いに答えよ。
(a) 下記の化合物中の不斉炭素を「＊」印で示し、その絶対立体配置をRS表示で示せ。
　(i) meso-酒石酸
　(ii) L-システイン (Cys)
　(iii) L-トレオニン　
　(iv) l-エフェドリン
　(v) メバロン酸　
　(vi) ジャスモン酸　
　(vii) (+)-アブシジン酸　
　(viii) l-メントール
　(ix) (+)-カテキン
(b) 下記の化合物について立体配座を含めた構造を図示せよ。

(c) 下記のテルペン系化合物のイソプレン単位を○で囲んで表示せよ（head-to-tailに注意）。

(d) ステアリン酸 CH3(CH2)16COOH 1 molのb-酸化により生成するアセチルCoAの総mol数を算出せよ。
(e) プロスタグランジン類の生体内での役割について説明せよ。
(f) グアイアズレンは天然由来のセスキテルペン系薬理活性物質である。グアイアズレンについて以下の点を調べよ。
　(1) 自然界での分布
　(2) 生合成経路　
　(3) グアイアズレンを含む市販の医薬品（一つでよいが化粧品ではなく医薬品）の商品名と製造会社名　
　(4) グアイアズレンの薬理活性　
　(5) グアイアズレンの色　
(g)「DHA」について以下の3点を調べよ。
　(1) 構造　
　(2) 合成法　
　(3)利用法と効能

[３] 以下の化学変換の反応機構を有機電子論により説明せよ。
(a)
(b)
(c)

[４] 左の化合物から右の化合物を合成するための合成経路を示せ（1段階の化学変換とは限らない）。
(a) グリセリルトリオレアート（トリオレイン）　→　オレイン酸ナトリウム
(b) オレイン酸　→　ステアリン酸メチル
(c)
(d)
(e) a-ピネン　→　カンファー

[５] 「マクマリー有機化学（第6版）（下）」の教科書の以下の問題に解答せよ。
(a) 第27章の「27-5」「27-8」「27-23」「27-25」「27-33」「27-37」
(b) 第29章の「29-3」「29-25」「29-35」「29-43」「29-44」

　なお、この練習問題は7月28日に実施する期末試験の出題範囲に含まれる。