工学部　有機工業化学　第2回レポート課題
2009. 6. 9. 島田和明

[１] 次の化合物の構造をフィッシャー投影式で示せ。
　(a) L-Leucine　(b) L-DOPA　(c) D-Proline

[２] 以下の語句について具体例をあげて説明せよ。
　(a) 必須アミノ酸　(b) ガブリエル合成　(c) 保護と脱保護　(d) エドマン分解　(e) 包摂　(f) セファロスポリン系抗生物質　(g) ジスルフィド結合　(h) b-アミノ酸

[３] 以下の問いに答えよ。
(a) 下記の化合物中の不斉炭素を「＊」印で示し、その絶対立体配置をRS表示で示せ。
(b) N-メチルベンズアルジミンの構造式を描き、si面を表示せよ。
(c) ベンジルアミンの構造式を描き、pro-Sの水素原子を示せ
(d) 市販されている「アミノ酸飲料」の中から1種類の商品を選び、その商品名とメーカー名、成分表の内容、およびその中に含まれる成分の構造式を記せ。
(e)  L-ロイシン・L-グルタミン酸・L-ヒスチジンの等モル混合物がある。この3種類のアミノ酸を分離精製するためにはどのような操作を行えばよいかを説明せよ。
(f) トリペプチドGlu-Cys-Glnの完全な構造式を示せ。
(g) アミノ酸の光学分割に関して知るところを説明せよ。

[４] 以下の化学変換による生成物の構造を示せ。
(a) N-ベンジルオキシカルボニルロイシン　＋　水素ガス　＋　パラジウム-炭素 (Pd-C)　→
(b) アセトアルデヒド　＋　シアン化水素 (HCN)　＋　アンモニア　→
(c) L-リジン　＋　過剰量の塩化ベンゾイル（C6H5COCl）　→
(d) フェニルアラニン　＋　ニンヒドリン　→
(e) ベンズアルデヒド　＋　ベンジルアミン　→

[５] 左の化合物から右の化合物を合成するための合成経路を示せ（ただし1段階の化学変換とは限らない）。
(a) 2-ブロモマロン酸ジエチル　→　DL-フェニルアラニン
(b) アラニン　→　N-ベンゾイルアラニン
(c) フェニルアラニンとメチオニン　→　Met-Phe
(d) L-乳酸　→　D-アラニン

[６] 「マクマリー有機化学（第6版）（下）」の教科書の以下の問題に解答せよ。
(a) 第26章の「26-27」「26-30」「26-34」「26-42」「26-57」
(c ) 第29章の「29-29」「29-35」「29-50」

　以上の設問に対する解答をA4版のレポート用紙に記載し、7月7日（火）の講義終了時に提出すること。