工学部　有機工業化学　第1回レポート課題
2009. 5. 19. 島田和明

[１] 次の化合物の構造をフィッシャー投影式で示せ。
　(a) D-キシロース　(b) D-グルクロン酸　(c) meso-酒石酸　(d) N-アセチルグルコサミン

[２] 次の化合物の構造をHaworth投影式で示せ。
　(a) メチルa-D-グルコピラノシド　(b) メチルa-L-グルコピラノシド　(c) b-D-アロース　(d) a-D-リボフラノース　(e) マルトース

[３] 以下の語句につき具体例をあげて説明せよ。
　(a) 変旋光　(b) 配糖体　(c) アルダル酸　(d) 包摂　(e) エンジオール転位　(f) オサゾン　(g) 還元糖　(h) フェーリング反応
　(i) Ruff分解　(j) 食物繊維

[４] 以下の問いに答えよ。
　(a)  b-D-グルコピラノースの最も安定な立体配座を図示せよ。
　(b) 下記の化合物中の不斉炭素を「＊」印で示し、その絶対立体配置をRS表示で示せ。
　　　　　(i) l-乳酸　(ii) d-酒石酸　(iii) D-デオキシリボース
　(c) 以下の化合物の不斉炭素の絶対立体配置をRS表示で示せ。

　(d) D-グルコースにはa-およびb-D-グルコピラノース、a-およびb-グルコフラノースの合計4種類の構造が存在しうる。D-マンノースについて取り得るすべての構造を図示せよ。
　(e) D-キシロースに何種類の立体異性体が存在しうるかを答えよ。
　(f) D-ガラクトースを硝酸で処理すると光学不活性なジカルボン酸が得られる。この理由を説明せよ。
　(g) D-タロースはD-ガラクトースと同じオサゾンを生成する。D-タロースより得られるオサゾンの構造をFischer投影式で示せ。
　(h) 市販されているダイエット甘味料の中から1種類を選び出し、その商品名とメーカー名、成分表の記載内容、およびその中に含まれているダイエット甘味料成分の構造式を記せ。

[５] 以下の化学変換による生成物の構造を示せ。
　(a) b-D-リボース　＋　硫酸ジメチル（(CH3)2SO4）　→
　(b) D-エリトロース　＋　シアン化水素（HCN）　→
　(c) D-グルコース　＋　Tollens 試薬（Ag(NH3)2+OH-）　→
　(d) マルトース　＋　メタノール（CH3OH）＋　H+ →
　(e) D-キシロース　＋　H2ガス　＋　Ni触媒　→

[６] 左の化合物から右の化合物を合成するための合成経路を示せ（ただし1段階の化学変換とは限らない）。
　(a) D-ガラクトース　→　D-リキソース
　(b) D-エリトロース　→　D-リボースとD-アラビノースの混合物
　(c) D-エリトロース　→　D-グリセルアルデヒド

[７] 「マクマリー有機化学（第6版）（下）」の教科書の以下の問題に解答せよ。
　(a) 第25章の「25-30」「25-36」「25-41」「25-60」「25-66」

　以上の設問に対する解答をA4版のレポート用紙に記載し、6月19日（火）の講義終了時に提出すること。