工学部　有機工業化学　練習問題
2008. 7. 15. 島田和明

[１] 以下の語句につき具体例をあげて説明せよ。
　(a) Wagner-Meerwein転位　(b) [3,3]シグマトロピー転位　(c) イソプレン則　(d) サポニン　(e) アブシジン酸　(f) 善玉コレステロール　(g) 副腎皮質ホルモン

[２] 以下の問いに答えよ。
　(a) メントールのすべての立体異性体について立体配座を含めた構造を図示せよ。

　　（←メントールの平面構造）

　(b) コレステロールの構造式を示し、キラル中心の炭素を「＊」印で表示せよ。
　(c) グアイアズレンは天然由来のセスキテルペン系薬理活性物質である。グアイアズレンについて以下の点を調べよ。
　　　(1) 自然界での分布
　　　(2) 生合成経路
　　　(3) グアイアズレンを含む市販の医薬品（一つでよいが化粧品ではなく）の商品名と製造会社名　
　　　(4) グアイアズレンの薬理活性　
　　　(5) グアイアズレンの色

[３] 以下の化学変換の反応機構を有機電子論により説明せよ。

[４] 「マクマリー有機化学（第6版）（下）」の教科書の以下の問題に解答せよ。
　(a) 第27章の「27-7」「27-24」「27-31」「27-38」「27-44」
　(b) 第25章の「25-36」「25-64」
　(c ) 第26章の「26-30」「26-37」

　なお、この練習問題は7月28日に実施する期末試験の出題範囲に含まれる。