工学部　有機工業化学　第1回レポート課題

（１）次の化合物の構造をフィッシャー投影式で示せ。
(a) D-フルクトース
(b) L-グルタミン酸
(c) D-グルコン酸
(d) D-キシリトール

（２）以下の語句につき具体例をあげて説明せよ。
(a) フラノース
(b) 配糖体（グリコシド）
(c) 還元糖
(d) 双性イオン
(e) 必須アミノ酸
(f) ガブリエル 合成
(g) エドマン分解
(h) 不飽和脂肪酸
(i) 石鹸

（３）以下の問いに答えよ。
(a) a-D-グルコピラノースの最も安定な立体配座を図示せよ。
(b) ショ糖（スクロース）は Tollens 試薬と反応しないが、麦芽糖（マルトース）は反応する。その理由を説明せよ。
(c) a-D-エリトロフラノースの構造を Haworth 投影図を用いて示せ。
(d) L-アスコルビン酸が生体内で還元剤として作用する理由を説明せよ。
(e) 天然の多くの脂肪酸の炭素鎖は偶数個の炭素により構成される。その理由を説明せよ。

（４）以下の化学変換による生成物の構造を示せ。
(a) b-D-グルコース + アセトン (CH3COCH3) + 硫酸 →
(b) b-D-グルコース + メタノール (CH3OH) + 硫酸 →
(c) N-ベンジルオキシカルボニルアラニン + 水素ガス + パラジウム (Pd) →
(d) フェニルアラニン + ニンヒドリン + 加熱 →
(e) シクロヘキサノン + エチルアミン →

（５）左の化合物から右の化合物を合成するための合成経路を示せ（1段階の化学変換とは限らない）。
(a) オレイン酸 → 1-オクタデカノール
(b) フェニルアセトアルデヒド → フェニルアラニン
(c) 安息香酸 → ベンズアニリド（N-フェニルベンズアミド）
(d) ロイシン → Leu-Leu

（６）「マクマリー有機化学（第5版）（下）」の教科書の以下の問題に解答せよ。
(a) 第25章の「25-19」「25-39」「25-59」
(b) 第26章の「26-7」「26-35」「26-52」
(c) 第27章の「27-14」「27-18」「27-21」

以上の設問に対する解答をA4版のレポート用紙に記載し、7月14日（月）の講義終了時に提出すること。