工学部　有機工業化学　第1回レポート課題

（１）次の化合物の構造をフィッシャー投影式で示せ。

(a) D-マンノース

(b) L-オルニチン

(c) D-グルクロン酸

(d) メソ酒石酸

(e) (-)-乳酸

（２）以下の語句につき具体例をあげて説明せよ。

(a) グリコーゲン

(b) アノマー化

(c) アミノ糖

(d) 水素化分解

(e) 必須アミノ酸

(f) ストレッカー合成

(g) トランスアミノ化

(h) アセチル補酵素Ａ

(i) プロスタグランジン

（３）以下の問いに答えよ。

(a) α-D-グルコピラノースの最も安定な立体配座を図示せよ。

(b) L-アスパラギン酸の2個のカルボキシル基には図に示すような酸性度の違いが見られる。この理由を説明せよ。

(c) 下記の化合物中の不斉炭素の位置を「*」印で表示し、その絶対立体配置をRS表示で示せ。ただし不斉炭素は1個とは限らない。

(d) 栄養サプリメントとして薬局等で販売されている「ＤＨＡ」とは何か。その化学構造と機能を調べて説明せよ。

(e) 脂肪酸生合成の過程における「ビオチン」の役割を説明せよ。

（４）以下の化学変換による生成物の構造を示せ。

(a) β-D-キシロース ＋ 水素化ホウ素ナトリウム (NaBH4) →

(b) β-D-ガラクトース ＋ メタノール (CH3OH) ＋ 硫酸 →

(c) N-ベンジルオキシカルボニルアラニン ＋ 水素ガス ＋ パラジウム (Pd) →

(d) 安息香酸 ＋ アニリン ＋ ジシクロヘキシルカルボジイミド (DCC) →

(e) シクロペンタノン ＋ メチルアミン →

（５）左の化合物から右の化合物を合成するための合成経路を示せ（1段階の化学変換とは限らない）。

(a) リノール酸 → 1-オクタデカノール

(b) 2-ブロモマロン酸ジエチル → DL-フェニルアラニン

(c) D-ガラクトース → D-リキソース

(d) ロイシン → Leu-Leu-Leu

（６）「マクマリー有機化学（第5版）（下）」の教科書の以下の問題に解答せよ。

(a) 第25章の「25-21」「25-24」「25-39」「25-54」

(b) 第26章の「26-15」「26-20」「26-37」「26-56」

(c) 第27章の「27-2」「27-13」「27-20」「27-21」

以上の設問に対する解答を A4 版のレポート用紙に記載し、7月5日（月）の講義終了時に提出すること。