工学部　有機工業化学　第1回レポート課題
2008. 5. 26. 島田和明

[１] 次の化合物の構造をフィッシャー投影式で示せ。
　(a) D-キシロース　(b) L-イソロイシン　(c) D-グルコン酸　(d) d-酒石酸　(e) L-DOPA

[２] 以下の語句につき具体例をあげて説明せよ。
　(a) 変旋光　(b) D-アミノ酸　(c) 配糖体　(d) ストレッカー合成　(e) 保護と脱保護　(f) キトサン　
　(g) 光学分割　(h) アルジトール　(i) ヨウ素デンプン反応

[３] 以下の問いに答えよ。
　(a)  b-D-グルコピラノースの最も安定な立体配座を図示せよ。
　(b) 下記の化合物中の不斉炭素を「＊」印で示し、その絶対立体配置をRS表示で示せ。
(i) d-乳酸　(ii) メソ酒石酸　(iii) L-システイン (Cys)　(iv) D-トレオース　(v) l-エフェドリン
　(c) エタノールの構造式を描き、pro-Sの水素原子を示せ。
　(d) ベンズアルデヒドの構造式を描き、re面を表示せよ。
　(e) 市販されているアミノ酸飲料の中から1種類の商品を選び、その商品名とメーカー名、成分表の内容、およびその中に含まれる成分の構造式を記せ。
  (f)  L-アラニン・L-アスパラギン酸・L-リジンの等モル混合物がある。この3種類のアミノ酸を分離精製するためにはどのような操作を行えばよいかを説明せよ。
　(g) L-グルタミン酸のpKaは2.19, 4.25, 9.67の３つである。グルタミン酸の強い酸性溶液（pH=1）に塩基をゆっくり加えてゆくと起こる一連の反応を、反応式を用いて示せ。

[４] 以下の化学変換による生成物の構造を示せ。
　(a) b-D-リボース　＋　硫酸ジメチル（(CH3)2SO4）　→
　(b) N-ベンジルオキシカルボニルバリン　＋　水素ガス　＋　パラジウム-炭素 (Pd-C)　→
　(c) シクロペンタノン　＋　メチルアミン　→
　(d) D-マンノース　＋　塩化アセチル（CH3COCl）　＋　ピリジン　→
　(e) L-トレオニン　＋　過剰量の塩化ベンゾイル（C6H5COCl）　→
　(f) D-グルコース　＋　シアン化水素（HCN）　→

[５] 左の化合物から右の化合物を合成するための合成経路を示せ（ただし1段階の化学変換とは限らない）。
　(a) 2-ブロモマロン酸ジエチル　→　DL-フェニルアラニン
　(b) D-ガラクトース　→　D-リキソース
　(c) フェニルアラニンとメチオニン　→　Phe-Met
　(d) D-エリトロース　→　D-リボースとD-アラビノースの混合物
　(e) ベンゼンチオール　→　ジフェニルジスルフィド

[６] 「マクマリー有機化学（第6版）（下）」の教科書の以下の問題に解答せよ。
　(a) 第25章の「25-31」「25-42」「25-50」「25-61」「25-66」
　(b) 第26章の「26-27」「26-35」「26-42」「26-57」「26-62」
　(c ) 第29章の「29-25」「29-29」「29-35」

　以上の設問に対する解答をA4版のレポート用紙に記載し、6月23日（月）の講義終了時に提出すること。